Le fenetilamine psichedeliche

dott. Giuseppe Montefrancesco

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Le fenetilamine psichedeliche

L’ambito a cui si farà riferimento è ancora una volta quello delle designer drugs o nuove droghe (termine con cui si indicano le sostanze psicoattive scoperte attraverso ricerche e sperimentazioni sulla struttura e sull’attività di droghe pre-esistenti), che oramai si avviano ad assumere un ruolo sempre più centrale nel panorama delle sostanze d’abuso e di cui è sempre più necessario parlare.

Le feniletilamine psichedeliche o amfetamine psichediche appartengono proprio a questo ampio gruppo di sostanze e, se è vero che non sono ancora disponibili dati certi sulla diffusione di queste sostanze, è altrettanto vero che il numero di soggetti che ne fa esperienza è in costante crescita. Si tratta di sostanze che condividono la struttura di base con le catecolamine fisiologicamente prodotte dal sistema endocrino umano (adrenalina, nor-adrenalina e dopamina), ma anche con altre droghe come le amfetamine e i catinoni sintetici, i famosi sali da bagno.

Tale struttura consiste essenzialmente di un gruppo aminico e un anello benzenico.

La classe delle feniletilamine psichedeliche è più semplicemente chiamata 2C-Class dal momento che l’elemento che accomuna questi composti è la presenza di 2 carboni tra l’anello benzenico e il gruppo aminico terminale. Delle piccole modifiche vengono però apportate alla struttura di base in modo tale da creare dei significativi cambiamenti nell’azione neurochimica (e l’identificazione legale e tossicologica): spesso è sostituito il quarto carbonio sull’ anello benzenico, altre volte il secondo o il terzo, più raramente il quinto.
Sniffate o assunte per via orale (disciolte in alcol o acqua), la maggior parte delle 2C mostra affinità con i recettori per la serotonina e alcune 2C inibiscono il reuptake di dopamina, serotonina e noradrenalina. La metabolizzazione della sostanza è invece ottenuta mediante deaminazione ossidativa, a livello del fegato, per mezzo di un enzima chiamato monoamino ossidasi (MAO); questo apre un problema clinico molto significativo poichè queste sostanze vanno a competere con i farmaci MAO-Inibitori che sono degli antidepressivi molto diffusi modificandone la durata di azione (spesso vengono assunte assieme per eliminare l’inconveniente della metabolizzazione ed aumentare il tempo d’azione e gli effetti).
L’opera di inventiva che ha dato vita alle 2C si deve invece a Alexander Shulgin (padre tra l’ altro della MDMA), chimico e farmacologo statunitense, che oltre a descriverne la sintesi, la produzione e i dosaggi, ne ha documentato gli effetti (provandole su se stesso) nel libro PiHKAL, A Chemical Love Story dove PiHKal sta per Phenethylamines I Have Known And Loved (Feniletilammine, le ho conosciute e amate). Come accennato all’inizio sono ancora qualitativamente scarsi i dati epidemiologici su queste sostanze, ma si stima che oggi arrivino a rappresentare complessivamente il 30% delle droghe che infiammano le serate delle discoteche britanniche, complice anche la facile reperibilità su internet.
I consumatori medi di questa sostanza sono giovani ragazzi di sesso maschile con alle spalle una storia di poliassunzione.

Per quanto riguarda gli effetti di queste sostanze lo scenario è particolarmente interessante poichè si comportano sia come stimolanti centrali che come allucinogeni (appunto come l’ecstasy). Tra i sintomi sono perciò riportati allucinazioni, nausea, vomito, diarrea, vertigini, dolori corporei e confusione; uno studio condotto in particolare sul 2C-E ne mostra anche gli effetti simpaticomimetici e neurologici con tachicardia, ipertensione, euforia, agitazione, psicosi ed allucinazioni visive. Non mancano poi i casi di arresto cardiaco successivi all’assunzione di 2C-E (emblematico il caso del 2011 che ha visto un diciannovenne morire proprio a causa della sostanza) o di morti per cause non perfettamente chiarite come quelle incorse tra il 2009 e il 2010 negli Stati Uniti a causa del 2C-B FLY o Bromo-Dragon Fly (nome dovuto alla formula chimica del composto che ricorderebbe un drago in volo) che di questa classe è il più potente e quello con la più lunga durata d’ azione. Tra gli elementi più preoccupanti resta comunque il fatto che al momento non sono disponibili trattamenti specifici per intossicazioni da 2C, limitando l’azione a terapie di supporto per alcuni sintomi e all’educazione del paziente a non ripeterne l’uso.
La storia “L’armata degli psiconauti” narra di come l’esperienza di uno di questi composti abbia caratterizzato la gita in montagna di una curiosa studentessa che ci ha raccontato cosa si prova sotto 2C-E.

Mattia Bozzelli
Fonti: – Emerging Drugs of Abuse, Michael E. Nelson (et. al), emed.theclinics.com – www.drugs-forum.com

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