Le fenetilamine

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Dott. Giuseppe Montefrancesco

Le fenetilamine

Le fenetilamine sono un gruppo di sostanze la cui caratteristica chimica è quella di possedere un gruppo fenilico (o gruppo benzenico o anello aromatico) cui è legata una catena laterale di due atomi di carbonio (alfa e beta) che termina con un gruppo aminico (NH2). Il nome per esteso è 2-feniletilamina.
Fig. 1 Formula di struttura

Le possibili e variegate sostituzioni sia sull’anello benzenico che sulla catena laterale (punti R della figura) danno vita a numerosissime sostanze che possono in questo modo presentarsi come nuove, come le ultime novità nel mercato. In realtà, molto spesso, sono derivate da composti già presenti cui è stata data una nuova veste.

Le fenetilamine sono chimicamente simili alla feniletilamina naturale, alcaloide sintetizzato tramite la decarbossilazione dell’amminoacido fenilalanina; questo aminoacido è presente in diversi alimenti, come il cioccolato, il vino e i formaggi ma non produce effetti psicotropi.
Vedere schema Fig. 2

Fig 2

Come si vede nello schema della Fig. 2, la fenilalanina può seguire una via metabolica, decarbossilazione e idrossilazione, che produce catecolamine (dopamina, nor-adrenalina e adrenalina naturali) o diversamente, dopo decarbossilazione e varie sostituzioni nei punti R prima indicati, dare vita alle fenetilamine (ovvero derivati non catecolaminici).

Le fenetilamine sono una vasta gamma di sostanze divisibili, per i loro effetti prevalenti, in stimolanti, entactogeni e allucinogeni.
I più rappresentativi sono:
per i primi, le amfetamine, le metamfetamine, l’efedrina, i catinoni sintetici;
per i secondi, l’ecstasy (MDMA);
per gli ultimi, le amfetamine allucinogene ovvero la cosiddetta classe C (2CB e 2CD e derivati, la mescalina) e serie D (DOB, DOM) e Benzodifurani (bromodragonfly)

Spesso le azioni, prima riportate, non sono rigidamente separate ma si presentano nella stesso gruppo contemporaneamente. Molto dipende dalla dosaggio utilizzato e dalla particolarità chimica del composto in questione.

Meccanismo d’azione
Queste sostanze, proprio perché non catecolamine, agiscono prevalentemente sui trasportatori dei neurotrasmettitori – DAT, NET e SERT – se pure possono presentare una qualche azione diretta sui recettori.Esse bloccano la ricaptazione (re-uptake) del neurotrasmettitore implicato o dei neurotrasmettitori e permettono concentrazioni elevate e disponibili di questo o questi ultimi.

La prevalenza o la relativa selettività d’azione consente di distinguerle, in generale, in:
– fenetilamine a prevalente attività amfetaminica
– fenetilamine allucinogene o amfetamine allucinogene
– fenetilamine entattogene.
Ogni singola sostanza di questi grandi gruppi, (può avere una sua particolare modalità d’azione.
In effetti le fenetilamine sono numerosissime e in costante produzione.