Piperazine

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Dott. Giuseppe Montefrancesco

Piperazine

Le piperazine sono sostanze originariamente prodotte come farmaci ad azione antielmintica, (nella ascariasi in particolare) e non consigliate nel trattamento di altre infezioni elmintiche. Esse sono completamente di sintesi ovvero non esiste una controparte naturale di questa molecola. Talvolta viene riportato che le piperazine e derivati siano estratti dalla pianta del pepe; in realtà non vi è alcuna relazione con la piperidina, un costituente della piperina che è estratta dal pepe nero (Piper nigrum).

I derivati della piperazina rappresentano un’ampia classe di composti chimici dall’importante attività farmacologica, sia psicoattiva che non psicoattiva. Di questa sostanza furono riconosciute le proprietà stimolanti tanto da essere studiato come antidepressivo, come ansiolitico o l’utilità e l’efficacia nella disfunzione erettile o in altre condizioni. Tra i farmaci derivati si annoverano ad esempio:
• il viagra e il levitra,
• l’imatinib, (antitumorale, leucemia mieloide cronica)
• la ciclizina, la meclizina (antiemetici, antinausea, anti-vertigine,)
• il trazodone, il nefazodone, il buspirone

Per le stesse proprietà, dalle piperazine, sono state sintetizzate svariate droghe ricreazionali.
Queste si dividono in 2 gruppi principali:
1-benzilpiperazine
• 1-fenilpiperazine.

Le più conosciute, a fini ricreazionali, sono la BZP e la TFMPP (in rosso)
Schematicamente:
1-benzylpiperazine, BZP
1-methyl-4-benzylpiperazine, MBZP
N-(3-methylbenzil)piperazine MEBP
1-(2-methoxy-phenyl)piperazine MeOPP
1-methyl-3 phenylpiperazine MePP
1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine TFMPP
4-fluorophenylpiperazine pFPP
4-methylphenylpiperazine MPP
1-[(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)methyl]piperazine 2C-B-BZP
1-(3-chlorophenyl)piperazine, mCPP
1-(4-chlorophenyl)piperazine, pCPP.

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